In 1587 werd op vraag van het volk een kapucijnenabdij opgericht, omdat deze abdijgemeenschap het volk geholpen had, het was een soort van terugbetaling en tegelijkertijd een groot liefdadigheidswerk.
Bewijzen van vroege interventies zijn een gravure in steen op een waterreservoir van 1589 en tevens de wijding van het klooster in 1599. Het middeleeuwse San Gimignano was een Florentijnse stad op de zijderoute, maar door het verleggen van deze belangrijke route , leed de stad een ernstige economische crisis. De bijzonder middeleeuwse architectuur is nog in perfecte staat te bewonderen in de torens. De abdij e de nabij gelegen kerk, de Collegiata, vandaar de naam van het hotel, gaan qua stijl vooraf aan de late Renaissance-stijl. Tijdens de kerkelijke plunderingen , na de val van Napoleon, werd de abdij bezet en ging een periode van verwaarlozing tegemoet.
In 1900 werd het complex een zomerverblijf van de Guicciardini – Strozzi familie. Bewijs hiervan is een oude prentkaart met een afbeelding van de Collegiata, tevens een bron van inspiriatie voor het logo van het hotel. Later werd het complex gekocht door een zakenman met het idee er een hotel van te maken, maar dit project werd pas voltooid in 1988 dankzij 2 Florentijnen ,actief in het de Milanese zakenwereld. Zij besloten in dit project te investeren en uiteindelijk werd het hotel La Collegiata geopend!
